Synthesis and Analgesic Activity of Some Novel 2-Substituted 1,3,4-Thiadiazolo[2,3-b] disubstituted/tetrasubstituted thieno[3,2-e] pyrimidin-5(4H)-ones

Mailavaram Raghu Prasad; Urvishbhai S Pathak; Akkinepalli Raghu Ram Rao

doi:10.1055/s-0031-1300315

Arzneimittelforschung, Table of Contents

Arzneimittelforschung 2000; 50(10): 904-909
DOI: 10.1055/s-0031-1300315

Analgesics · Antiphlogistics · Antirheumatic Drugs

Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Synthesis and Analgesic Activity of Some Novel 2-Substituted 1,3,4-Thiadiazolo[2,3-b] disubstituted/tetrasubstituted thieno[3,2-e] pyrimidin-5(4H)-ones

Mailavaram Raghu Prasad

^aDepartment of Pharmaceutical Chemistry, Lallubhai Mothilal College of Pharmacy, Ahmedabad, India

,

Urvishbhai S Pathak

^aDepartment of Pharmaceutical Chemistry, Lallubhai Mothilal College of Pharmacy, Ahmedabad, India

,

Akkinepalli Raghu Ram Rao

^bMedicinal Chemistry Research Division, University College of Pharmaceutical Sciencies, Kakatiya University, Warangal, A.P., India

^*Present address: see address for correspondence

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Abstract

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Summary

An ecofriendly synthesis for 1,2,3,4,5,6,8-octahydro- 3-amino-2-thioxo-benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one (7A, B) has been developed. A series of hitherto unreported compounds (2a-i, 3a-c) have been synthesized by treating 3-Amino-2-mercaptopyrimidinones (7A, B) with one carbon donors like chloroacetyl chloride or chloroacetic acid and subsequently replacing the chloro group by various nucleophiles. Compound 2f was successfully synthesized by an alternate route. All the new compounds were characterized by elemental and spectral analyses. They were screened for analgesic activity in mice. Compounds 2a, b, 3a, b, and 2e, showed very good activity.

Zusammenfassung

Synthese und analgetische Wirkung von neuen 2-substituierten 1,3,4-Thiadiazolo[2,3-b] disubstituierte /tetrasubstituierte Thieno[3,2-e]pyrimidin-5 (4H)-one

Eine umweltfreundliche Synthese von 1,2,3,4,5,80ctahydro-3-amino-2-thioxo-benzothiene [2,3-d]pyrimidin-4-on (7A, B) wurde entwickelt. Eine Reihe noch nicht publizierter Substanzen (2a-l, 3a-c) wurde durch Behandlung von 7A, B mit Chloracetylchlorid oder Chloressigsäure und Substitution der Chlorgruppe durch verschiedene Nukleophile synthetisiert. Die Substanz 2f wurde ebenfalls mit Erfolg auf anderem Wege dargestellt. Alle neuen Substanzen wurden durch Elementar- und Spektralanalyse charakterisiert und auf ihre analgetische Wirkung an Mäusen untersucht. Die Substanzen 2a, b, 3a, b und 2e zeigten sehr gute Wirkung.

Key words

Analgesics - Thiadiazolothienopyrimidines, analgesic effects, mouse, synthesis

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